Nejznámějším filmovým místem na Benešovsku je zámek Konopiště. Naposledy filmaři na zámku pracovali při natáčení seriálu České televize Já, Mattoni. Toto místo hrálo důležitou roli také v americkém snímku z roku 2006 Iluzionista s Edwardem Nortonem v hlavní roli.
V Růžové zahradě a skleníků konopišťského zámku se natáčela i komedie scénáristů Zdeňka Svěráka a Ladislava Smoljaka, Jáchyme, hoď ho do stroje režiséra Oldřicha Lipského. Dalším zámkem, který si vybrali filmaři pro natáčení, se nachází ve Vrchotových Janovicích. Hynek Bočan si prostory zámku i parku zvolil pro natáčení koprodukčního seriálu O zvířatech a lidech.
V ulicích Benešova, se pak natáčelo třeba i kriminální drama Smrt stopařek. Pro film Bludičky si toto město vybrala i režisérka Irena Pavlásková. Dalším nezapomenutelným snímkem, který vznikal na Benešovsku, byla komedie scénáristy Zdeňka Svěráka Vesničko má středisková. Křečovice, rodiště skladatele Josefa Suka bylo oním místem, které si pro tento film vybral režisér Jiří Menzel. Svěrák pak ještě v nedalekém Nedvězí u Rabyně, našel tamní mlýn, který zvěčnil ve filmu Na samotě u lesa.
